Pre výber longboardu je dôležité odpovedať si na túto základnú otázku. Budete longboard používať v meste ako dopravný prostriedok? Či plánujete jazdiť v parkoch po chodníkoch, alebo dokonca mimo mesto zjazdiť strmé kopce?
Mesto
Ak budete jazdiť prevažne v meste a budete longboard využívať ako dopravný prostriedok, odporúčame zvoliť skôr kratšie až stredné longboardy alebo mini-longboard (cruiser) či Penny skateboard s mäkkými kolieskami . Ďalej odporúčame vyberať longboard, ktorý má zdvihnutú zadnú časť, tzv. tail. Vďaka zdvihnutému tailu, ktorému sa hovorí "kicktail" možno pri jazde zdvihnúť predné kolieska a ľahšie tak prekonávať nerovnosti mesta, ako sú pätníky, diery a väčšie prekážky, ktoré len tak neprejdete.
Mestské parky a chodníky
Ak chcete jazdiť prevažne v meste, v mestských parkoch, na korčuliarskych chodníkoch a podobne, odporúčame vyberať z klasických pintailových longboardov (pintail je tvar dosky v tvare ryby / podlhovastej kvapky), či DT / drop thru longboardov (DT = trucky uchytené zhora dosky = stabilnejšie). Neodporúčame voliť veľmi dlhé dosky (nad 105 cm) a dosky určené na downhill (veľmi profilované dosky s nízkou výškou), ktoré si v meste a parkoch moc neužijete. Na obrázku sú uvedené longboardy, z ktorých podobných tvarov môžete vyberať. Na spodnej časti obrázku vidíte čelný pohľad longboardov, kde je zrejmá výška. Čím je longboard vyšší tým rýchlejšie reaguje a zatáča, ale je menej stabilný. Nízke longboardy sú zase stabilnejšie aj počas vysokej rýchlosti, ale nie sú tak obratné ako ich vyšší kolegovia. Longboard s oranžovými kolieskami predstavuje kombináciu medzi DT a pintail longboardom, má výrezy, ktoré zabraňujú kontaktu kolieska a dosky počas ostrého zatáčania.
Kopce, cesty
Ak budete jazdiť prevažne mimo mesto, môžete vyberať prakticky zo všetkých longboardov s dôrazom na štýl jazdy, ktorý budete jazdiť. Longboardy tak môžeme rozdeliť medzi základné kategórie: carving, freeride a downhill. Kategória longboardov carving zahŕňa longboardy pre jazdu z kopcov, kde si užívate rezanie oblúkov, ďalej sú dosky vhodné na tzv. dancing, čo je zjednodušene tancovanie na doske. Freeride longboardy sú vhodné na zjazdy a sliding. Vďaka uchyteniu truckov DT majú longboardy nízky profil a sú stabilnejšie pri vyšších rýchlostiach. So správnymi kolieskami s guľatou hranou a vyššou tvrdosťou sa idú jednoducho počas jazdy "odtrhnúť" a slidovať. Downhill longboardy sú vyložene zjazdové dosky pre zjazdy z veľmi prudkých kopcov vo vysokých rýchlostiach. Majú veľa profilovaných dosiek s nízko položeným ťažiskom.